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Gabrilowitsch studierte bei Anton Rubinstein, Anatoli Ljadow, Alexander Glasunow und Nikolai Medtner. Nach seinem Abschluss 1894 ging er nach Wien, wo er weitere zwei Jahre bei Theodor Leschetizky studierte. Anschließend war er als freischaffender Pianist tätig, erwarb sich sehr bald ein großes Ansehen und war ein gefragter Künstler. Im Juli 1905 wurde er als einer der ersten Pianisten von der Firma M. Welte & Söhne in deren Leipziger Aufnahmestudio eingeladen, wo er zehn Stücke für Welte-Mignon einspielte.
Am 6. Oktober 1909 heiratete er in Redding, Connecticut, Mark Twains Tochter Clara Clemens (1874–1962), eine Altistin, die er 1899 in Wien bei Leschetitzky kennengelernt hatte. Gabrilowitsch komponierte wenige Werke, vorwiegend Klavierstücke für den eigenen Gebrauch.
Von 1910 bis 1914 war er Dirigent des Münchner Konzertvereins, der heutigen Münchner Philharmoniker, außerdem spielte er 1910 das Klavierkonzert f-Moll von Frédéric Chopin und 1911 das Klavierkonzert Es-Dur von Franz Liszt jeweils in einem Konzert der dortigen Musikalischen Akademie, wobei er auch einmal dirigierte. Er ging nach Kriegsausbruch in die USA und hatte dort als Pianist von Weltruf viele erfolgreiche Auftritte.
1918 wurde Gabrilowitsch Gründungsdirigent des Detroit Symphony Orchestra. Ausbedungen hatte er sich den Bau einer neuen Konzerthalle, die als Orchestra Hall verwirklicht wurde. Auch nach dem Ersten Weltkrieg unternahm er zahlreiche Tourneen durch die USA und Europa..