1900 erhielt er als „der Prinz von Homburg“ nach Heinrich von Kleist seine erste Titelrolle. Zu seinem frühen Rollenrepertoire zählten jugendliche Helden, Lebemänner und Liebhaber. Später gelang ihm problemlos der Übergang zum Charakterschauspieler. Am Berliner Theater war er der erste Darsteller des Erbprinzen Karl Heinrich in Wilhelm Meyer-Försters Schauspiel Alt-Heidelberg.
In den frühen 1900er-Jahren bespielte Harry Walden verschiedene nationale wie internationalen Bühnen von Reval (Tallinn) in Estland bis New York (Irving Place Theatre). Ende der 1900er-Jahre ließ er sich in Berlin nieder, wo er zwischen 1908 und 1910 auch unter Max Reinhardts Intendanz auftrat. So spielte er unter dessen Regie vor allem in Trauerspielen von Shakespeare, Goethe und Schiller: den „Edgar“ in „König Lear“, den Titelhelden in „Clavigo“, den „Ferdinand“ in „Kabale und Liebe“ und auch den „Don Carlos“. Gelegentlich spielte er auch in Lustspielen mit, etwa als „Dagobert“ in „Der gute Dagobert“.
1912 gründete Walden seine eigene Filmproduktionsgesellschaft, die Harry Walden-Films GmbH, und trat in der eigenen Produktion Alt-Heidelberg, du feine ... (1912) erstmals auch als Filmschauspieler in Erscheinung. Bereits ein Jahr darauf verließ er erneut seine Heimatstadt und ging ans Wiener Burgtheater, für das er bis 1919 schauspielerte. Während des Ersten Weltkriegs erhielt er erste Engagements für Filme der Sascha-Film. Zumeist stellte er Adelige dar, etwa Grafen, Barone oder Fürstensöhne. Er wirkte zudem im vorexpressionistischen Film Der Mandarin (1918) von Fritz Freisler mit. Zuletzt war Walden als Direktor und Oberspielleiter an der Wiener Renaissance-Bühne tätig. Am 4. Juni 1921 verübte der inzwischen schwer Morphinsüchtige in Berlin Selbstmord..